Op Oudejaarsavond 1922 maakt Nucky een voornemen dat niet in goede aarde valt bij Gyp Rosetti, een opvliegende gangster met een voorliefde voor illegale whiskey. Margaret wil bijbouwen op de Thompson-schenking van St. Theresa's Hospital, tot ongenoegen van haar echtgenoot. In afwezigheid van Jimmy en de Commodore slaat Gillian een nieuw zakelijk pad in, terwijl ze nauwlettend toeziet op de manier waarop Richard haar "zoon", Tommy, begeleidt. In Chicago wordt Al Capone dwarsgezeten door de Ierse gangster Dean O'Banion. Van Alden belandt toevallig in een confrontatie die zijn loopbaan ingrijpend zou kunnen veranderen.