Kiderül, hogy a 16 éves Roryt felvették a Chiltonba, egy elegáns magániskolába. A magániskola tandíját azonban Lorelai nem képes előteremteni, mivel egyedül neveli lányát. Ezért arra kényszerül, hogy felkeresse gazdag szüleit, akikkel korántsem felhőtlen a viszonya. El kell fogadnia a feltételüket: unokájuk tanulmányainak támogatásáért cserébe minden péntek este náluk vacsoráznak. Rory utolsó napján a suliban összefut Dean-nel, aki éppen akkor kezd a suliban. Kölcsönösen megtetszenek egymásnak, és habár Rory álma válik valóra azzal, hogy felvették a Chiltonba, mégis gondolkodóba ejti, hogy menjen, vagy maradjon.