Dopo che Mitchum Huntzberger le ha detto che non ha la stoffa della giornalista, Rory decide di lasciare Yale perché non è sicura di quello che vuole fare veramente nella vita. Lorelai è amareggiata da questa decisione e dal reato che la figlia ha commesso e soprattutto dalla decisione di Rory di andare a vivere dai nonni, ai quali aveva chiesto aiuto per convincerla a non abbandonare gli studi, ma che hanno invece appoggiato Rory a sua insaputa. Così una distrutta Lorelai chiede a Luke di sposarla.